Що відбувається, коли HBr додається до алкену?
Як обговорювалося раніше, алкени зазвичай реагують з HBr, утворюючи продукти марковниковського приєднання; бром потрапляє на найбільш заміщений вуглець алкену, а водень – на найменш заміщений вуглець.12 квітня 2013 р
Електрофільне приєднання HBr до алкенів дає бромоалкан. Реакція починається з атаки на водень електрофільного HBr π-електронами подвійного зв’язку з утворенням карбокатиону.
Бромистий водень (HBr) приєднується через подвійний зв’язок C=C з утворенням відповідного алкілброміду, у якому водень потрапляє на атом вуглецю, який спочатку мав більше атомів водню. Додавання HBr до 2-бутену, наприклад, дає 2-бромбутан.
Тому що HBr додається «неправильно» у присутності органічних пероксидів, це часто відомо як пероксидний ефект або антимарковникове додавання. За відсутності пероксидів бромистий водень приєднується до пропену за допомогою механізму електрофільного приєднання. Це дає добуток, передбачений правилом Марковникова.
опис: Обробка алкенів бромистоводневою кислотою призведе до утворення алкілбромідів. Примітки: Перші два приклади демонструють просте додавання HBr для отримання продукту Марковникова. У третьому прикладі правило Марковникова не дає чіткої переваги, тому виходить суміш.
Алкени реагують з бромоводнем на холоді. Подвійний зв’язок розривається, і атом водню приєднується до одного з атомів вуглецю, а атом брому – до іншого.. У разі етену утворюється брометан. З циклогексеном ви отримуєте бромциклогексан.