Яка різниця між N-алкілуванням та O-алкілуванням?
Ці результати вказують на те, що основна відмінність між N-алкільованими та O-алкільованими кон’югованими полімерами полягає в їхній різній полярності, хоча О-алкілований кон'югований полімер має кращу розчинність і більшу молекулярну масу.
(Вгорі) Показано, що O-алкілування відбувається із загальним субстратом, утворюючи енольний ефір. (Внизу) Показано, що С-алкілування відбувається із загальним субстратом, утворюючи α-алкільований продукт. Переважне місце атаки в цих реакціях залежить від конкретних умов реакції.
N-алкілування є загальний і корисний шлях до солей четвертинного амонію з третинних амінів, оскільки надмірне алкілування неможливе. Прикладами N-алкілування алкілгалогенідами є синтези бензиланіліну, 1-бензиліндолу, азетидину. Інший приклад можна знайти в дериватізації циклену.
Типи реакцій алкілування Деякі приклади: Алкілування альдегіду або кетону з утворенням зв'язків C-C (реакція Гріньяра) Реакція сполучення алкілгалогеніду та металоорганічної речовини з утворенням зв’язку C-C (реакція Вюрца) Алкілування ароматичних кілець через алкілгалогенід (реакція алкілування Фріделя-Крафтса)
O-глікани використовують моносахарид N-ацетилгалактозамін (GalNAc) як залишок, що приєднує глікан до бічного ланцюга серину або треоніну, тоді як N-глікани використовують моносахарид N-ацетилглюкозамін (GlcNAc) як залишок приєднання до бічного ланцюга аспарагіну.