Який механізм електрофільного ароматичного заміщення бромування?
Механізм (показаний для бромування) є типовим EAS, що містить (1) активація електрофілів (шляхом координації), потім (2) електрофільне додавання з утворенням проміжної сполуки Уеланда і, нарешті, (3) елімінація електрофілів із втратою H+. Крок 1: Утворення електрофілу шляхом реакції Br2 з FeBr3.
Бромування за допомогою механізму електрофільного заміщення Бензол реагує з бромом у кислоті Льюїса FeBr3 з утворенням арилброміду. Ця реакція відома як бромування бензолу.
Реакції ароматичного галогенування Галогенування – це тип реакції заміщення, коли водень замінюється бромом або хлором. У процесі (хлорування або бромування) використовується кислота Льюїса, яка забирає пару електронів для утворення диполя постійного зв’язку у зв’язку Cl-Cl або зв’язку Br-Br.
Електрофільне ароматичне заміщення відбувається через катіонний проміжний продукт. Проміжні форми утворюються шляхом віддачі π-електронів від арена до електрофілу. Ароматичність відновлюється через втрату протона з цього катіону.
У бромуванні ароматичного кільця, молекулярний бром (Br2) реагує з трибромідом заліза (FeBr3) з утворенням сильно електрофільного катіону брому та FeBr4. Після цього ароматичне кільце реагує з катіоном брому та приєднується до кільця з утворенням катіону бензононію.
Механізм (показаний для бромування) є типовим EAS, що містить (1) активація електрофілів (шляхом координації), потім (2) електрофільне додавання з утворенням проміжної сполуки Уеланда і, нарешті, (3) елімінація електрофілів із втратою H+. Етап 1: Утворення електрофілу шляхом реакції Br2 з FeBr3.