Який найсильніший і найслабший нуклеофіл?

0 Comments

Здатність нуклеофілів брати участь в утворенні водневих зв’язків зменшується в міру того, як ми йдемо вниз по періодичній таблиці. Отже найсильнішим акцептором водневого зв’язку є фторид, а найслабшим – йодид.18 червня 2012 р

Коли ми розглядаємо вплив протонних розчинників, пам'ятайте, що йодид-аніон був найсильнішим нуклеофілом. Тепер, розглядаючи апротонні розчинники за деяких умов, фторид-аніон є найсильнішим нуцелофілом.

Тепер фторид є найкращим нуклеофілом, і йодид найслабший.

Дуже добреI-, HS-, RS-
добреBr-, HO-, RO-, NC-, N3-
ярмарокNH3, Cl-, F-, RCO2-
СлабкийH2O, ROH
Дуже слабкийRCO2H

Вода і метанол є поганими нуклеофілами, але якщо їх депротонувати, вони стають хорошими нуклеофілами. 2. Нуклеофільність зменшується праворуч у періодичній системі. Отже, азот більш нуклеофільний, ніж кисень, який є більш нуклеофільним, ніж фтор.

Від чого залежить сила нуклеофілу? Основними факторами, що визначають міцність нуклеофілів, є заряд, електронегативність, стерична перешкода та природа розчинника. Нуклеофільність зростає зі збільшенням щільності негативного заряду.