Який найсильніший і найслабший нуклеофіл?
Здатність нуклеофілів брати участь в утворенні водневих зв’язків зменшується в міру того, як ми йдемо вниз по періодичній таблиці. Отже найсильнішим акцептором водневого зв’язку є фторид, а найслабшим – йодид.18 червня 2012 р
Коли ми розглядаємо вплив протонних розчинників, пам'ятайте, що йодид-аніон був найсильнішим нуклеофілом. Тепер, розглядаючи апротонні розчинники за деяких умов, фторид-аніон є найсильнішим нуцелофілом.
Тепер фторид є найкращим нуклеофілом, і йодид найслабший.
Дуже добре | I-, HS-, RS- |
---|---|
добре | Br-, HO-, RO-, NC-, N3- |
ярмарок | NH3, Cl-, F-, RCO2- |
Слабкий | H2O, ROH |
Дуже слабкий | RCO2H |
Вода і метанол є поганими нуклеофілами, але якщо їх депротонувати, вони стають хорошими нуклеофілами. 2. Нуклеофільність зменшується праворуч у періодичній системі. Отже, азот більш нуклеофільний, ніж кисень, який є більш нуклеофільним, ніж фтор.
Від чого залежить сила нуклеофілу? Основними факторами, що визначають міцність нуклеофілів, є заряд, електронегативність, стерична перешкода та природа розчинника. Нуклеофільність зростає зі збільшенням щільності негативного заряду.