Що таке pKa етанолу?
Спирти є слабкими кислотами. Типові аліфатичні (тобто «алкілові») спирти, такі як етанол, ізопропанол і t-бутанол, мають pKa приблизно 16-18, що робить їх трохи кислішими, ніж вода. Спирти, які знаходяться в кон’югації з пі-зв’язком або ароматичним кільцем, будуть більш кислими, оскільки кон’югована основа є резонансно стабілізованою.
Спирти є дуже слабкими кислотами Бренстеда зі значеннями pKa, як правило, в діапазоні 15 – 20. Оскільки гідроксильний протон є найбільш електрофільним місцем, перенесення протона є найважливішою реакцією, яку слід враховувати для нуклеофілів.
pka спряжених кислот C2H5OH, NaOH і CH3NH2 становить -2, 15,7 і 11 відповідно.
Етанол (pKa = 15,9), трет-бутанол (pKa = 18,0) та інші є слабшими кислотами. Проте всі спирти є сильнішими кислотами, ніж кінцеві алкіни, і вони набагато сильніші за водень, аміак і алкани.
15.9 Етанол
імена | |
---|---|
Розчинність у воді | Змішується |
журнал П | −0.18 |
Тиск пари | 5,95 кПа (при 20 °C) |
Кислотність (pKa) | 15,9 (H2O), 29,8 (DMSO) |